彼がどういった意図で発言したか知りませんが、もし自慢する気がなくても、学歴にコンプレックスがある人が聞けば自慢になりますし、評価してくれる人が聞いたなら、すごいって思ってくれるのとちゃいますか？とにかく、嫌われたくなければ、演技でいいから謙遜してれば間違いはないです。親切で書きますが、実はその方が結果的にすごいって思われますよ！
芸能人とか特に。
学歴以外に誇るものがあればそんなのどうでもよくなってきますよ。ただ、コンプレックスのある方は自分の置かれている現実を事実と認めて、今後どうやって向き合っていくかを考えていかないとその人のためにはなりません。別に、学歴が不変って訳でもないから年とってから学校行ってもいいし、中卒の方でも何かしらの才能をいかして、高学歴が及ばない結果出したり、または専門性で勝負して誰にも負けないようにがんばればいいのです(￣▽￣)ノ
追記
謙遜のやり方によっては嫌味になるから、注意が必要になります。